立体化学。科学发现的历史和本质

立体化学。科学发现的历史和本质

最重要的科学发现

V.M. Potapov 写道：“自从分子及其组成原子的概念出现在科学中以来，关于物质最小粒子空间排列的想法就开始表达了。” J·道尔顿在 XNUMX 世纪初，他谈到了原子论中可能的球形、四面体、六面体形式。

大约在同一时间，沃拉斯顿提请注意需要考虑原子在空间中的排列，并指出当两种类型的原子以1:4的比例组合时，通过它们的四面体排列实现了“稳定平衡”。然而，沃拉斯顿对了解“初级粒子的几何排列”的可能性持悲观态度。十九世纪初，一些科学家在讨论异构现象时反复表达了关于分子中原子不同排列的可能性的想法......

因此，在 1831 年，J. Berzelius 写道：“有些物体由相同数量的相同元素的原子组成，但位置不同，因此具有不同的化学性质和不同的晶体形式。”

早在 XNUMX 年代末，L. Gmelin 就指出：“原子不是按照公式所表达的那样排成一排……而是在亲和力的基础上尽可能靠近彼此，作为一个结果它们或多或少地形成规则图形。因此，确定这种原子排列非常重要......因为从这个角度来看，也许会更多地揭示结晶形式，异构现象......有机化合物。

俄罗斯著名化学家 A.M.巴特勒罗夫在他的一些早期作品中，他还表达了关于分子空间结构的有趣想法：“......我不相信这是不可能的，正如他所想的那样凯库勒, 表示平面上原子在空间中的位置”。

这是 1864 年的声明，两年前 Butlerov 谈到了碳原子周围取代基的四面体排列：“……让我们举一个粗略的例子，假设一个四原子碳单元的所有 4 个亲和单元都是不同的，以四面体的形式想象它，其中 4 个平面中的每一个都能够结合 1 份氢......“然而，没有理由将 Butlerov 列为立体化学的创始人。

P.I. 瓦尔登提出：“有人想知道，为什么立体化学又过了 25 年才在 1874 年出现？……答案很容易给出：想法出现在事实之前！事实、观察——这是它存在和发展的营养介质，根据需要，根据事实的积累，想法会发生转变。”

直接推动立体化学诞生的现象是在光与物质相互作用研究的物理和化学的交界地带之一发现的。

首先，发现了偏振光。他的进一步研究由法国科学家和政治家多米尼克·弗朗索瓦·阿拉戈（Dominique Francois Arago，1786-1853）进行。 1811 年，他设法发现石英具有旋转偏振光平面的能力。阿拉戈将这种现象称为光学活动。越来越清楚的是，这种能力与结晶状态有关。毕竟，它值得溶解石英，它会失去光学活性。

四年后，J. B. Biot 采取了下一步行动，他确定许多有机液体也具有光学活性。很明显，这里不再需要从晶体的特征中寻找解释，而是从物质本身的特性中寻找解释。

进一步的进展与工作有关路易斯巴斯德. 巴斯德立体化学工作的起点是酒石酸盐的晶体学研究。

V.M. 波塔波夫这样描述这个过程：“在光学活性物质研究的第一阶段，人们认为它们的晶体总是半面体，即它们可以以两种形式存在，这两种形式相互关联，作为其镜像的对象。异构体 - 酒石酸。

1848年，L.巴斯德重复了E.Mitcherlich的实验，并在葡萄酸（光学非活性）的钠铵盐晶体中发现了半结构。同时，事实证明，两种镜面形状的晶体同时相遇。用镊子将它们分开并分别溶解在水中，巴斯德发现这两种溶液都具有光学活性，其中一种将偏振面向右旋转，就像天然酒石酸一样，另一种则向左旋转。因此，首次证明一种光学非活性物质——酒石酸——是两种光学活性成分的混合物：右旋酒石酸和左旋酒石酸。

上述所有成就为 Jacob Henry van't Hoff (1852–1911) 的胜利做好了准备。他出生在荷兰鹿特丹的一个医生家庭。从学校毕业后，亨利十七岁进入代尔夫特理工学院。第二年年底，他参加了第三年的考试。

van't Hoff 认为高等教育是不够的，并决定完成他的博士论文。为此，他决定在莱顿大学继续深造。然而，他显然不喜欢那里，亨利去了波恩见著名的化学家凯库勒。

在年轻科学家发现丙酸后，凯库勒推荐他的学生去巴黎找有机合成专家伍尔茨教授。

在巴黎，亨利与法国工业化学家 Joseph Achille Le Bel (1847–1930) 关系密切。两人都对巴斯德在光学异构领域的研究感兴趣。

然后……这是 K. Manolov 在他的《伟大的化学家》一书中所写的：“乌得勒支大学有一个丰富的图书馆。亨利在这里结识了约翰内斯·威斯利森斯教授关于乳酸研究结果的文章.

他拿了一张纸，画出了乳酸的公式。在分子中心，又存在一个不对称碳原子。本质上，如果四个不同的取代基被氢原子取代，结果就是甲烷分子。想象一下甲烷分子中的氢原子与碳原子位于同一平面。范特霍夫突然想到了一个意想不到的想法。他没有读那篇文章，就走到了街上。晚风吹乱了他的金发，他没有注意到周围的任何东西——他的眼前出现了他刚刚画出的甲烷公式。

但是所有四个氢在同一平面上的可能性有多大？自然界中的一切都趋向于能量最小的状态。在这种情况下，只有当氢原子在空间中围绕碳原子均匀排列时才会发生这种情况。范特霍夫在脑海中想象了甲烷分子在太空中的样子。四面体！当然是四面体！这是最好的位置！如果氢原子被四个不同的取代基取代？他们可以在太空中占据两个不同的位置。这是谜语的解法吗？范特霍夫冲回图书馆。这么简单的想法，他怎么可能到现在都没有想到？物质光学性质的差异主要与其分子的空间结构有关。

两个四面体出现在一张纸上，紧挨着乳酸的公式，一个是另一个的镜像。

范特霍夫很高兴。有机化合物分子具有空间结构！就是这么简单……怎么还没人想出来？他必须立即陈述他的假设并发表文章。不排除一个错误，但如果他的猜测被证明是正确的……范特霍夫拿出一张白纸，写下了未来文章的标题：“在太空中应用现代结构化学式的提议，以及关于旋光能力与有机化合物化学设计之间关系的注释“。标题很长，但准确地反映了目标和主要结论。

“我将允许自己在这份初步报告中表达一些可能引发讨论的想法，”范特霍夫在他的文章开始时说。

作者的意图是最美丽的，想法是原创的和有前途的，但是欧洲科学家没有注意到一篇用荷兰语印刷的小文章。只有乌得勒支大学物理学教授 Bui Ballot 对此表示赞赏。”

距离范特霍法德的朋友 J. Le Bel 发表他的作品仅两个月。在其中，他通过分子结构的空间特征解释了光学活动的出现，这与荷兰科学家之前所做的非常相似。但作品并不完全相同。 “最显着的区别是，”Potapov 写道，“Van't Hoff 谈到了碳原子化合价的方向性，使用了清晰的四面体几何图形，而 Le Bel 将化合价表示为某种非取向的向心力。根据 Le Bel 的说法，围绕碳原子产生的取代基的组合可以根据这些取代基的性质而有所不同，但不一定是四面体。所谓不对称原子的存在，两种方法都给出了相同的结果，但更清晰的范特霍夫理论在解释系列其他因素方面更有成效。”

荷兰人提出了分子空间结构的想法，不仅是为了解释光学异构现象。 “在他的文章中，”Manolov 继续说道，“他对几何异构现象进行了简单的解释。在检查了富马酸和马来酸的结构后，他示意性地表明，它们的两个羧基可以位于相对于平面的一侧或两侧碳原子之间的双键”。

范特霍夫的新文章《太空化学》表达了所有这些考虑，开启了有机化学发展新阶段。在其出版后不久，即 1875 年 XNUMX 月，范特霍夫收到了来自维尔茨堡教授有机化学并且是该领域最著名的专家之一的维斯利切努斯教授的来信。 “我希望我的助手赫尔曼博士允许我将你的文章翻译成德语，”威斯利森斯写道，“你的理论发展给我带来了极大的乐趣。我从中看到的不仅是解释迄今为止难以理解的事实的极其机智的尝试，但它在我们的科学中……将获得划时代的意义。

这篇文章的译本发表于 1876 年。此时，范特霍夫已经设法在乌得勒支兽医学院找到了一份物理学助理的工作。

推广范特霍夫新观点的一个特殊“功绩”属于来自莱比锡的赫尔曼·科尔贝教授，他反对这篇文章，而且语气相当严厉。在他对范特霍夫文章的评论中，他写道：“乌得勒支兽医研究所的一些医生 J.G.范特霍夫显然对精确的化学研究没有兴趣。他坐在飞马座上要方便得多（可能是在兽医学院受雇的）并在他的“太空化学”中宣称，正如他在一次大胆地飞往化学 Parnassus 的过程中所看到的那样，原子位于行星际空间中。自然而然，每一个读到这句尖刻斥责的人都对范特霍夫的理论感兴趣。就这样开始了它在科学界的迅速传播。现在范特霍夫可以重复他的偶像拜伦的话：“一天早上，我醒来了一个名人。” 文章发表几天后，Kolbe van't Hoff 获得了阿姆斯特丹大学的教学职位，并从 1878 年起成为化学教授。

作者：萨明 D.K.

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