苯。科学发现的历史和本质

苯。科学发现的历史和本质

最重要的科学发现

芳香族化合物的研究是在化学结构理论的基本原理被有机化学家认可后才开始发展的。 80 世纪中叶，在芳香族化合物领域，大多数化学家将一组六个碳原子视为一个整体，甚至没有评论其化学结构。对于芳香族化合物，一个特殊的六个原子的碳基团的存在，例如在苯中，被认为是特征性的。至于苯，人们错误地认为它有两种：沸点为97摄氏度的普通苯和沸点为XNUMX度的对苯。这样的理论使回答苯环上的一个氢取代可以得到多少异构体的问题变得更加困难。

“Kolbe 先生认为，除了苯甲酸之外，还有一种异构酸——水杨酸，”G.V. Bykov 写道。 A.M.巴特勒罗夫在 1864 年，他将自己限制在苯“及其衍生物中，至少有一些碳份额通过比碳氢化合物 C6H14 更大的亲和力相互连接......”的假设。凯库勒在同一个 1864 年，他将芳香族化合物和萘称为碳原子通过“两个或三个亲和单位”连接的化合物。

六十年代上半叶，新的有趣事实开始出现，尤其是关于代表人数的那些。 1864年，甲基苯基与甲苯的同一性被证明，这已经表明苯中六个碳原子的等价性。关于二取代苯衍生物结构的信息不断积累：1863 年，K. Zaitsev 获得了第三种羟基苯甲酸；同年，G.Fischer分离出第三种硝基苯甲酸； 1864 年，G. Glazivets 和 L. Barth 合成了二元芳香醇的第三代表间苯二酚等。基于对羟基苯甲酸性质的研究，AM Butlerov 得出结论：“它们的化学结构不同，只是在不同的位置。相对于碳苯基的醇水残基”。因此，在与羧基相连的苯基中，他区分了三个氢原子；当它们中的每一个被羟基取代时，得到三种不同的羟基苯甲酸。因此，已经为成功推广可用材料奠定了基础。

1865 年，A. Kekule 就做出了这样的概括，假设苯核中的碳原子形成一个闭合链，相互交替连接：要么借助一对，要么借助两对亲和单元……”

奥古斯特·凯库勒 (1829–1896) 出生于德国。这个男孩有惊人的天赋。在校期间，他能流利地说四种语言，并具有文学能力。根据高中生凯库勒的项目，建了三栋房子！离开学校后，奥古斯特前往吉森大学学习。

在大学里，August 第一次听到 Justus Liebig 的名字。凯库勒决定参加这位著名科学家的讲座，尽管他对化学不感兴趣。

凯库勒在戊基硫酸方面的第一项科学工作受到比尔教授的高度赞赏。为了她，1852年XNUMX月，大学学术委员会授予他化学博士学位。

大学毕业后，这位年轻的科学家在瑞士与阿道夫·冯·普兰特一起工作了一段时间，然后搬到了伦敦，在那里他被推荐到约翰·斯滕豪斯的实验室。

化合价问题对凯库勒来说非常有趣，他逐渐成熟了对某些理论命题进行实验验证的想法，并决定在他的文章中提出。在其中，Kekule 试图概括和扩展 Gerard 开发的类型理论。

1855 年春天，凯库勒离开英国返回达姆施塔特。他参观了柏林、吉森、哥廷根和海德堡的大学，但没有空缺。然后他决定请求被任命为海德堡的私人医生。

Kekule 将所有空闲时间都用于研究工作。他把注意力集中在雷酸及其盐上，其结构仍不清楚。

他成功地扩展和补充了类型理论。凯库勒在主要气体的基础上又添加了一种气体——一种甲烷。他在《论雷酸汞的构成》一文中概述了他的结论。在《论多原子自由基理论》一文中，凯库勒阐述了他的化合价理论的主要规定。他概括了弗兰克兰、威廉姆森和奥德林的发现，并提出了原子连接能力的问题。

凯库勒在《论化合物的组成和转化以及碳的化学性质》一文中证实了有机化合物中碳的四价性。他还指出，杰拉德试图将所有化学反应置于一个普遍原则——双重交换——之下是不合理的，因为存在几个分子直接结合成一个分子的反应。

Kekule 提出了全新的想法，关于碳链的想法。这是有机化合物理论的一次革命。这些是有机化合物结构理论的第一步。

1858 年底，凯库勒前往根特，继续他的研究工作。

“...Kekule 开始研究苯及其衍生物的结构，这首先需要找到合适的方法在芳香族化合物部分展示教育材料，”K. Manolov 写道。“他知道 Loschmidt 的书，出版1861年，第一次根据原子理论提出有机化合物的分子式……他也知道巴特勒罗夫的理论，但他仍然没有完全接受，但不能拒绝……分子中的原子相互相互影响，分子的性质取决于原子的排列。凯库勒将碳链想象成蛇的形式。它们蠕动，占据各种位置，给予或添加原子，变成新的化合物。凯库勒有一个伟大的想象力天赋，闭上眼睛，他真的想象到一个分子神奇地转变为另一个分子的画面。然而他还无法想象苯的结构。六个碳和六个氢原子是怎样的？排列在它的分子中？我没有做出几十个假设，但是，经过反思，我放弃了。

凯库勒厌倦了工作，把潦草的纸片放在一边，把椅子移到壁炉旁。一股宜人的温暖渐渐笼罩全身，科学家睡着了。他的脑海中再次出现了六个碳原子，形成了奇异的形状。六原子“蛇”不断“蠕动”，突然，像是在生气什么，开始凶猛地咬住自己的尾巴，然后紧紧抓住尾巴的尖端，僵住了。不，不是蛇，这是格尔利茨伯爵夫人的戒指，贾斯特斯·李比希把它交给了凯库拉。是的，他的手掌上有一枚戒指——一条铂金蛇与一条金蛇交织在一起。凯库勒浑身一颤，醒了过来。多么奇怪的梦啊！而且这种情况只持续了一会儿。但原子和分子并没有在他眼前消失；实际上他仍然记得梦中看到的分子中原子的排列顺序。也许这就是解决方案？凯库勒急忙在一张纸上勾勒出新的链条形状。苯的第一环结构式...

苯环的想法为实验和理论研究提供了新的动力。 Kekule 将文章“论芳香族化合物的结构”发送给 Wurtz，Wurtz 将其提交给巴黎科学院。这篇文章发表在 1865 年 XNUMX 月的《科学院公报》上。另一个关于芳香族化合物结构的新的、卓有成效的理论丰富了科学。

在这方面的进一步研究导致发现了各种异构化合物，许多科学家开始进行实验以阐明芳香物质的结构，提出苯的其他分子式……但结果证明凯库勒的理论是最合理的并很快确立了自己到处。基于他的理论，Kekule 预测了在苯环上存在两个取代基的情况下存在三种异构化合物（邻位、间位和对位）的可能性。在科学家们面前开辟了另一个活动领域，出现了合成新物质的可能性。在德国，霍夫曼致力于此，拜耳，在法国 - 维尔茨，在意大利 - 坎尼扎罗，在俄罗斯 - 巴特列罗夫等。”

凯库勒的苯公式也引起了许多反对。作为 G.V. Bykov：“A. Klaus 在 1867 年提请注意苯在性质上与乙烯不同这一事实，根据 Kekule 公式判断，它必须类似于乙烯，并提出了他的交叉键公式。A. Ladenburg 在 1869 年指出，根据凯库勒公式，在相邻碳原子上应该有两个异构体的取代产物，并提出了他自己的棱柱形公式。

A.凯库勒 (A. Kekule) 在 1869 年写信说，他认为这些反对意见“并不太重要”，并引用了许多可以用他的公式很好解释的反应，在他看来，这些反应比其他公式“更优雅、更对称”。 1872年，他试图通过提出所谓的振荡假说来完全消除提出的反对意见，根据该假说，碳原子在某个时刻与一个相邻原子碰撞一次，与另一个相邻原子碰撞两次，而在下一个时刻则反之亦然。根据凯库勒的说法，这些命中对应于单键和双键。

关于苯环结构的讨论持续了很多年。 A. Ladenburg 的棱柱形公式被实验驳斥，G. Armstrong 和 A. Bayer 的著名公式被提出，其物理意义更不明确等等。绝大多数芳香族化合物；只有以下规定很重要：碳原子对称分布（在正六边形的角上），并且它们都彼此等价。

作者：萨明 D.K.

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